25 мая 1942 года в результате объединения трупп эвакуированных в г. Кимры Ржевского и Торжокского театров был основан Кимрский драматический театр. 

24 мая 1991 года возобновлён выпуск иллюстрированного историко-краеведческого и научно-популярного журнала «Тверская старина». Издание основано в 1911 году членом Тверской ученой архивной комиссии (ТУАК), почётным гражданином г. Старицы И.П. Крыловым. Редакцию материалов, предназначенных для публикации, осуществлял слушатель Петербургского Археологического института, впоследствии профессор Тверского педагогического института, А.Н. Вершинский.

23 мая 1776 года в Твери открылась первая городская школа для купеческих и мещанских детей, впоследствии преобразованная в Малое народное училище.

21 мая 1788 года родилась Великая княгиня Екатерина Павловна, дочь императора Павла I и Марии Федоровны, сестра российского императора Александра I, жена принца Ольденбургского - генерал-губернатора Новгородского, Тверского и Ярославского. В начале Отечественной войны 1812 г. выступила инициатором создания тверского народного ополчения. В Твери был сформирован егерский батальон её имени и на её средства.

Международным социально-экологическим союзом, московским представительством бюро ЮНЕСКО и ООО «Coca-Cola HBC Eurasia» 20 мая объявлено Днём Волги – одного из значимых символов России, берущего начало на Тверской земле.